Podle kroniky tzv. Beneše Minority byl benešovský konvent minoritů založen v roce 1247, a to proboštem staroboleslavské kapituly Tobiášem z Benešova. Tobiáš měl nové komunitě věnovat rodové sídlo Benešoviců, které stávalo na ostrožně nad dnešním městem, dnes zvané Karlov. V roce 1294 konvent s celým městem vyhořel, a proto dal Tobiášův nástupce, Milota z Dědic, klášterní budovu znovu vystavět a rozšířit. Tehdy vznikl nový refektář (společná klášterní jídelna), dormitář (společná klášterní ložnice) a kapitulní síň.
Dne 19. května 1420 Žižkova vojska sice minoritský konvent vypálila, ale zdaleka jej nemohla natolik poškodit, aby po základních opravách nemohl posloužit jako útočiště zemských sněmů. Konaly se zde sněmy dva: první roku 1451, druhý pak v roce 1473 za účasti královny Johany. Daleko větší zkáza postihla areál v pozdějších letech, kdy opuštěné objekty postupně zanikaly vlivem povětrnosti. Destrukci nakonec dovršili Švédové, kteří zbytky kláštera roku 1648 znovu vypálili. Klášter již nikdy nebyl obnoven.